WWW.DOC.KNIGI-X.RU
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - Различные документы
 

«ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ. 2008. №1. С. 77–80. УДК 615.32:547.9+543.544 ФЛАВОНОИДЫ И ТЕРПЕНОИДЫ ЦВЕТКОВ ЛАВАНДЫ КОЛОСОВОЙ Мохаммед Ламрини1, В.А. Куркин1*, П.Г. Мизина1, М.В. Беляева2, Ю.И. ...»

ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ. 2008. №1. С. 77–80.

УДК 615.32:547.9+543.544

ФЛАВОНОИДЫ И ТЕРПЕНОИДЫ ЦВЕТКОВ ЛАВАНДЫ КОЛОСОВОЙ

Мохаммед Ламрини1, В.А. Куркин1*, П.Г. Мизина1, М.В. Беляева2, Ю.И. Арутюнов2, Л.А. Онучак2

©

Самарский государственный медицинский университет Росздрава,

ул. Чапаевская, 89, Самара, 443099 (Россия) E-mail: vakur@samaramail.ru

Самарский государственный университет, Самара (Россия)

E-mail: onuchak@ssu.samara.ru

С целью внедрения в медицинскую практику нового вида лекарственного растительного сырья – цветков лаванды колосовой (Lavandula spica L.) изучен компонентный состав эфирного масла и флавоноидов сырья данного растения.

Методом газовой хроматографии изучен компонентный состав эфирного масла цветков лаванды колосовой. В эфирном масле цветков лаванды колосовой, собранных в Марокко, идентифицированы 58 веществ, среди которых к доминирующим компонентам относятся 12 терпеноидных соединений, а именно: гексил-изобутират + камфора (9,17%), линалоол (8,63%), линалиацетат (7,35%), лавандулол + борнеол (6,90%), геранилацетат (6,51%), 1,8-цинеол + лимонен (6,11%), -копаен (6,06%), -терпинеол (5,98%), лавандулилацетат (5,49%). В образце эфирного масла лаванды российского производства обнаружены и идентифицированы 76 веществ, причем среди них доминируют 2 терпеноида – линалоол (32,51%) и линалилацетат (28,06%). Из сырья данного растения впервые выделены также флавоноиды, идентифицированные как 7-0--D-глюкопиранозид 5,7,41-тригидрооксифлавона (космосиин) и 7-0--D-глюкопиранозид 5,7,31,41тетрагидрооксифлавона (цинарозид).

Введение Цветки лаванды колосовой (Lavandula spica L., сем. Яснотковые – Lamiaceae) обладают широким спектром биологической активности (антисептическое, желчегонное, седативное, мочегонное действие), однако это ценное растение не нашло пока широкого применения в медицинской практике Российской Федерации. В настоящее время в РФ производят лишь бактерицидные препараты «Ливиан» и лавандовый спирт на основе эфирного масла, получаемого из свежих цветков лаванды, тогда за рубежом это растение широко применяется в виде седативных препаратов («Нервофлукс» и др.) [1–6]. Внедрению в медицинскую практику воздушно-сухого сырья и препаратов на его основе препятствует недостаточная степень изученности химического состав и фармакологических свойств различных субстанций из цветков данного растения.

Для создания препаратов на основе цветков лаванды имеются объективные предпосылки в плане сырьевой базы, так как данное средиземноморское растение широко культивируется во многих странах мира, в том числе в Российской Федерации, в республиках бывшего СССР и Марокко. В литературе основное внимание исследователей было сосредоточено на изучении эфирного масла, получаемого из свежесобранного сырья, поскольку оно используется в качестве лекарственной субстанции [2, 3, 6].

Целью настоящей работы является изучение химического состава цветков лаванды колосовой и обоснование стандартизации по двум группам действующих веществ – эфирному маслу и флавоноидам.

Экспериментальная часть В качестве объекта исследования использовали цветки лаванды колосовой, собранные в Марокко в долине Атласских гор (2006 г.) и высушенные на открытом воздухе в тени.

Эфирное масло, полученное из цветков лаванды колосовой, собранных в Марокко, исследовали в сравнении с российским промышленным образцом эфирного масла (фирма «Floria Pharma»).

* Автор, с которым следует вести переписку.

МОХАММЕД ЛАМРИНИ, В.А. КУРКИН, П.Г. МИЗИНА, М.В. БЕЛЯЕВА И ДР.

Извлечения из сырья получали классическим способом методом мацерации с использованием в качестве экстрагента водного спирта.

Содержание эфирного масла лаванды, определенное методом 1 (ГФ СССР XI издания) [7], колеблется в образцах цветков лаванды от 0,60 до 1,70%. Это дает основание рекомендовать для цветков лаванды числовой показатель «не менее 0,5%».

Исследование эфирного масла лаванды колосовой, произрастающей в Марокко, проводили методом газовой хроматографии на хроматографе «Цвет 500» с пламенно-ионизационным детектором. Использовали капиллярную колонку длиной 30 метров с внутренним диаметром 0,32 мм, заполненную неподвижной жидкой фазой DB-5 (5% дифенилполисилоксан, 95% диметилполисилоксан). Температурное программирование осуществляли следующим образом: 40 С в течение 3 мин, далее температура поднималась до 200 С со скоростью 5 С в минуту и оставалась при этом значении до конца эксперимента. Кроме того, в эксперименте использовали следующие параметры: давление 0,7 кгс/см2, ввод пробы с делителем потока 1/10, объем пробы 0,5 мкл.

Анализ каждой пробы проводили 3 раза. Концентрацию веществ рассчитывали по методу внешнего стандарта по формуле: Сi=(hi/hст)·Сст, где Сст – концентрация раствора гексанола-1, Сст=0.72 г/л, hст=23.5 мм

– средняя высота пика стандарта из 8 опытов, hi – высота пика i-го вещества в мм. Приведенные линейные индексы удерживания рассчитывали по формуле: IT= ((tri-trz)/(trz+1-trz)+Z)·100. В эфирном масле цветков лаванды колосовой, собранных в Марокко, идентифицированы 58 веществ, среди которых к доминирующим компонентам относятся 12 терпеноидных соединений, концентрации и линейные индексы удерживания которых приведены в таблице.

В сравнительном плане нам проведен анализ эфирного масла лаванды российского производства (фирма «Floria Pharma»). В исследуемом образце нами обнаружены и идентифицированы 76 веществ, причем среди них доминируют 2 терпеноидных компонента – линалоол (32,51%) и линалилацетат (28,06%).

С целью выделения флавоноидных соединений полученный водно-спиртовый экстракт упаривали под вакуумом, наносили на силикагель L40/100, высушивали и вносили в хроматографическую колонку со слоем силикагеля, сформированного в виде взвеси в хлороформе. Элюирование колонки смесью хлороформспирт в различных соотношениях и последующее рехроматографирование фракции с целевым флавоноидами на колонке с полиамидом «Wolem» (вода – спирт) позволило получить два индивидуальных соединения, дополнительную очистку которого удалось провести путем перекристаллизации из водного спирта. В ходе дальнейшего исследования флавоноидов 1 и 2 обнаружено, что они расщепляются под воздействием

-глюкозидазы («Fluka», Венгрия) на глюкозу и агликоны, идентифицированные методом ТСХ с апигенином (5,7,41-тригидроксифлавон), и лютеолин (5,7,31,41-тетрагидроксифлавон) соответственно.

Для установления полной структуры гликозидов 1 и 2 нами использованы методы 1Н-ЯМР-, УФспектроскопии и масс-спектрометрии.

В спектре 1Н-ЯМР соединения 1 при 7,95 м.д. и 7,02 м.д. присутствуют два двухпротонных дублетных сигнала с константой спин-спинового взаимодействия (J) 9 Гц, отнесенные соответственно к протонам Н-21, 61 и Н-31, 51, два однопротонных дублетных сигнала при 6,81 м.д. и 6,43 м.д. с J = 2,5 Гц, характерные для протонов кольца А флавоноида (Н-8 и Н-6), а также синглетный сигнал протона Н-3 при 6,69 м.д. (флавоновая природа вещества). Кроме того, в спектре обнаружен и синглетный сигнал 5-ОН группы флавоноида, что позволило в совокупности с результатами ферментативного гидролиза и данных УФ-спектроскопии отнести углеводный фермент к 7-ОН группе, причем глюкоза присоединена в виде -D-глюкопиранозильного остатка (характерный дублетный сигнал аномерного протона при 5,15 м.д, с J = 7,5 Гц).

–  –  –

Совокупность результатов химических исследований спектральных данных позволяет предложить для соединения (1) следующее строение: 7-О--О-глюкопиранозид 5,7,41-тригидроксифлавона (космосиин).

Аналогичным образом изучена и химическая структура цинарозида (2).

–  –  –

Космосиин (7-О--D-глюкопиранозид апигенина). Кристаллы светло-желтого цвета состава С21Н20О10 с т.пл. 225–227 °С (водный спирт); УФ-спектр: max 270, 335 нм; +NаоАс 269, 378 нм. Масс-спектр: 270 (М+ агликона, 100%). 1Н-ЯМР в d-ацетоне (200 МГц, м.д.): 12,50 (с, 5-ОН группы), 7,95 (д, 9 Гц, Н-21 и Н-61 – 2Н), 7,02 (д, 9 Гц, Н-31 и Н-51 – 2Н), 6,81 (д, 2,5 Гц, Н-8), 6,89 (c, Н-3), 6.43 (д, 2 Гц, Н-6), 5,15 (д, 7,2 Гц, Нм, 6Н глюкозы).

Цинарозид (7-О--D-глюкопиранозид лютеолина). Кристаллы светло-желтого цвета состава С21Н20О11 с т.пл. 232–234 °С (водный спирт); УФ-спектр: max 257, 266 пл, 352 нм; +NаоАс 258, 268 (пл), 380 нм. Массспектр: 286 (М+ агликона, 100%). 1Н-ЯМР-спектр в d-ацетоне (200 МГц, м.д.): 7,38 (дд, 9 и 2 Гц, Н-6’), 7.36 (д, 2,5 Гц, Н-2’), 6.87 (д, 9 Гц, Н-5’), 6,80 (д, 2,5 Гц, Н-8), 6,59 (c, Н-3), 6.43 (д, 2 Гц, Н-6), 5,09 (д, 7,2 Гц, Нм, 6Н глюкозы).

Следует отметить, что космосиин и цинарозид впервые выделены из цветков лаванды колосовой. Что касается вообще флавоноидов, то в зарубежной литературе сообщают о наличии в цветках лаванды лютеолина (5,7,31,41-тетрагидроксифлавон), однако этот факт еще требует подтверждения, так как в ходе настоящих исследований лютеолин в цветках лаванды не обнаружен.

На наш взгляд, в плане стандартизации сырья и препаратов лаванды колосовой представляет интерес не только эфирное масло, но и вещества ароматической природы, в том числе флавоноиды, обусловливающие характер кривой поглощения УФ-спектров водно-спиртовых извлечений цветков данного растения (рис.).

УФ-спектры растворов извлечений из цветков лаванды колосовой.

Обозначения: 1 – раствор извлечения из цветков лаванды колосовой;

2 – раствор извлечения из цветков лаванды колосовой с добавлением алюминия хлорида МОХАММЕД ЛАМРИНИ, В.А. КУРКИН, П.Г. МИЗИНА, М.В. БЕЛЯЕВА И ДР.

Список литературы

1. Абдельхай Сежильмасси. Лекарственные растения в Марокко. Касабланка, 1995. С. 145.

2. Государственный реестр лекарственных средств. Официальное издание. М., 2004. Т. 1. 1404 с.

3. Куркин В.А. Фармакогнозия: учебник. Самара, 2004. 1180 с.

4. Idrissi A., Berrada M. Etude chimiquecomparative de quelques population de lavandula du Maroc // Colloque int. sur les plantes aromatiques et medicinales du Maroc. Rabat, 1985. P. 220.

5. Nafysi A. T. Review of Traditional Medicine in Iran // Isfahan Univercity Publications. Isfahan, 1989. P. 122.

6. Wagner H. Pharmazeutische Biologie. Drogen und ihre Inhaltsstoffe. Stuttgart-New York: Gustav Fischer Verlag.

1993. 522 s.

7. Государственная Фармакопея СССР. Одиннадцатое издание. – Вып. 1: Общие методы анализа. М., 1987. С. 336.

Похожие работы:

«3. ЛУЧЕВАЯ БОЛЕЗНЬ Лучевая болезнь возникает при воздействии на организм ионизирующих излучений в дозах, превышающих предельно допустимые. У человека возможны молниеносная, острая, подострая и хроническая. Лучевая болезнь проявляется поражением орг...»

«Министерство здравоохранения Республики Татарстан ГАПОУ "Набережночелнинский медицинский колледж" Шамина Н.А. Основы вакцинопрофилактики Учебное пособие Набережные Челны 2016 г.Составитель: Шамина Н.А., преподаватель сестринского дела высшей квалификационной категории.Реценз...»

«© Современные исследования социальных проблем (электронный научный журнал), Modern Research of Social Problems, №9(29), 2013 www.sisp.nkras.ru DOI: 10.12731/2218-7405-2013-9-26 УДК 316.613 ОСОБЕННОСТИ ВИЗУАЛЬНОГО ВОСПРИЯТИЯ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ОБРАЗОВ В СФЕРЕ УСЛУГ РЕПРОДУКТИВНО...»

«ГБОУ ВПО Тверской ГМУ Минздрава России Совет молодых ученых и студентов МОЛОДЁЖЬ И МЕДИЦИНСКАЯ НАУКА Материалы III межвузовской научно практической конференции молодых учёных 26 ноября 2015 года Тверь Редакционно издательский центр Тверскогогосударственной Тверской г...»

«ИНСТРУКЦИЯ по применению лекарственного препарата для медицинского применения ЗИННАТ® / ZINNAT® Регистрационный номер: П N008779. Торговое наименование препарата: Зиннат® / Zinnat®. Международное непатентованное или химическое наименование: цефуроксим / сefuro...»

«mini-doctor.com Инструкция Дексифен таблетки, покрытые пленочной оболочкой, по 300 мг №20 (10х2) ВНИМАНИЕ! Вся информация взята из открытых источников и предоставляется исключительно в ознакомительных целях....»

«МЕЖДУНАРОДНЫЙ НАУЧНЫЙ ЖУРНАЛ "СИМВОЛ НАУКИ" №5/2016 ISSN 2410-700X памяти студентов при взаимодействии с компьютером //Тихоокеанский медицинский журнал. 2014. №3. с.93-96.2. Клочкова О.И., Воробьева Е.Ю., Погорелова Е.Ю., Старцева М.С....»

«МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ УТВЕРЖДАЮ Первый заместитель министра Д.Л. Пиневич 28.11.2012 г. Регистрационный № 155-1112 МЕТОД ЛЕЧЕНИЯ ДИСТАЛЬНОГО ПРИКУСА, СФОРМИРОВАННОГО ЗА СЧЕТ РЕТРОПОЛОЖЕНИЯ НИЖНЕЙ ЧЕЛЮСТИ, НЕСЪЕМНЫМИ АППАРАТАМИ ФУНКЦИОНАЛЬНОГО...»

«Утвержден Общим Собранием (Конференцией) Профессиональной футбольной Лиги от 17 ноября 1995 года Внесены изменения: Утвержден Общим собранием Членов Ассоциации Профессиональная футбольная лига" Протокол N 2 от 24 апреля 2013 года Устав Ассоциации Профессиональная футбольная Лига 1. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ 1.1. Ассоциация "Профессион...»

















 
2017 www.doc.knigi-x.ru - «Бесплатная электронная библиотека - различные документы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.