WWW.DOC.KNIGI-X.RU
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - Различные документы
 


«ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ. 2010. №4. С. 87–89. УДК 615.32:547.9+543.544 ФЛАВОНОИДЫ ТРАВЫ ЭХИНАЦЕИ ПУРПУРНОЙ В.А. Куркин1*, А.С. Акушская1, Е.В. Авдеева1, Е.И. Вельмяйкина1, Е.Д. Даева2, В.И. ...»

ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ. 2010. №4. С. 87–89.

УДК 615.32:547.9+543.544

ФЛАВОНОИДЫ ТРАВЫ ЭХИНАЦЕИ ПУРПУРНОЙ

В.А. Куркин1*, А.С. Акушская1, Е.В. Авдеева1, Е.И. Вельмяйкина1, Е.Д. Даева2, В.И. Каденцев2

©

Самарский государственный медицинский университет, ул. Чапаевская, 89,

Самара, 443099 (Россия) e-mail: vakur@samaramail.ru

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, Ленинский пр., 47,

Москва, 119991 (Россия) e-mail: Lena_Daeva@mail.ru; vkadents@ioc.ac.ru Из цветков эхинацеи пурпурной (Echinacea purpurea (L.) Moench., сем. Сложноцветные – Asteraceae), культивируемой в Самарской области, выделены и идентифицированы два соединения флавоноидной природы – никотифлорин и рутин. Установлено, что никотифлорин (3-О-рутинозид кемпферола) является доминирующим флавоноидом травы эхинацеи пурпурной, наряду с рутином он впервые описан для данного растения, культивируемого в Российской Федерации и странах СНГ.

Ключевые слова: эхинацея пурпурная, Echinacea purpurea (L.) Moench., фенилпропаноиды, флавоноиды, никотифлорин, рутин.

Работа выполнена при поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009–2013 гг. (проект 02.740.11.0650) Введение В настоящее время четко прослеживается тенденция к росту состояний иммунодефицита среди населения. Ухудшающаяся экологическая обстановка, хронический стресс, малоподвижный образ жизни, несбалансированное питание – это те факторы, которые при постоянном воздействии вызывают снижение общей резистентности организма. Вследствие этого растет уровень заболеваемости отдельных органов и систем организма (дыхания, желудочно-кишечного тракта), нарушается гормональная регуляция, снижаются иммунологические силы организма [1].

В связи с этим особую популярность приобретают лекарственные средства растительного происхождения, применяемые для профилактики и лечения состояний иммунодефицита. Растительные препараты выгодно отличаются от синтетических аналогов более мягким терапевтическим действием, а также отсутствием выраженных побочных эффектов. Одним из растений, сочетающих в себе иммуномодулирующие, противовоспалительные, противовирусные, тонизирующие свойства, является эхинацея пурпурная (Echinacea purpurea (L.) Moench., сем. Сложноцветные – Asteraceae) [2–5].

История применения данного растения в Европе насчитывает около 150 лет, в то время как в Северной Америке, которая является родиной эхинацеи, ее целебные свойства используются со времен индейцев в течение многих столетий. В Российской Федерации эхинацея пурпурная интродуцирована во многие регионы, однако ее промышленное культивирование осуществляется лишь в Самарской области и на Северном Кавказе (Краснодарский край) [2, 3].

Эхинацея пурпурная представляет собой многолетнее травянистое растение высотой 50–100 см с одним или несколькими цилиндрическими ребристыми ветвистыми стеблями. В качестве лекарственного сырья используют траву, заготовленную в фазу цветения, а также корневища с корнями, выкопанные осенью [3, 6].

Ведущей группой биологически активных соединений (БАС) травы эхинацеи являются фенилпропаноиды, а именно производные коричных кислот [1, 2]. Наиболее характерный компонент – цикориевая кислота, обусловливающая иммуномодулирующую и противовирусную активность препаратов на основе сырья данного растения [1, 5, 7–9]. К сопутствующим фенилпропаноидам относят также кофейную и хлорогеновую * Автор, с которым следует вести переписку.

88 В.А. КУРКИН, А.С. АКУШСКАЯ, Е.В. АВДЕЕВА И ДР.

кислоты. Вторая группа действующих веществ – полисахариды, обладающие иммуномодулирующими свойствами [10]. В качестве третьей группы выступают алкиламиды, оказывающие противовоспалительное действие [2].

Несмотря на то что известны доминирующие БАС травы эхинацеи, разработаны методики качественного и количественного анализа сырья и препаратов на основе сырья данного растения [1, 3], актуальной задачей является проведение фундаментальных исследований, связанных с углубленным изучением химического состава этой травы.

Одними из сопутствующих и малоизученных соединений травы эхинацеи являются флавоноиды. Известно лишь, что в траве данного растения содержатся кверцетин, кемпферол и их различные гликозиды [2, 3]. В связи с этим цель настоящей работы – выделение доминирующих флавоноидов и изучение их хроматографических и спектральных характеристик.

Объект исследования – трава эхинацеи пурпурной (ЗАО «Самаралектравы», пос. Антоновка, Самарская обл.), а также извлечения из сырья этого растения на 70%-ном этиловом спирте. Выбор экстрагента обусловлен тем обстоятельством, что 70%-ный этиловый спирт является универсальным растворителем для фенольных соединений, принадлежащих к классу флавоноидов, как гликозидной, так и агликоновой природы. Исследования показали, что соединения флавоноидной природы содержатся во всех анатомических органах растения, однако наибольшее их количество присутствует в цветках. Поэтому именно цветки использовались в качестве исходного сырья.

В ходе эксперимента использовались физико-химические методы анализа, такие как адсорбционная жидкостная колоночная хроматография, тонкослойная хроматография (хроматографические пластинки «Сорбфил ПТСХ-П-А-УФ»), УФ-, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, а также сочетание экстракционных методов и перекристаллизации.

Экспериментальная часть Измельченные воздушно-сухие цветки (7 мм) эхинацеи пурпурной (120 г) подвергали исчерпывающему экстрагированию 70%-ным этиловым спиртом, сочетая при этом способ мацерации (24 ч) с последующей термической экстракцией при температуре 85–90 С. Водно-спиртовые экстракты упаривали под вакуумом до густого остатка. Сгущенный экстракт высушивали на силикагеле L 40/100. Полученный сухой порошок наносили на слой силикагеля, сформированный в хлороформе (высота колонки – 30 см, диаметр – 7,5 см).

Колонку элюировали хлороформом и смесью хлороформ – этанол в различных соотношениях (97 : 3, 95 : 5, 93 : 7, 90 : 10, 88 : 12, 85 : 15, 80 : 20, 70 : 30, 60 : 40, 50 : 50, 40 : 60). Это привело к получению блока фракций, содержащих целевые вещества, которые наносили на полиамид с целью дальнейшей очистки. Сухой порошок (экстракт+полиамид) переносили в хроматографическую колонку (высота сорбента – 4,0 см, диаметр – 5,0 см), элюировали водой и водным раствором этилового спирта (20, 40, 70, 96%). Контроль за разделением веществ осуществляли с помощью ТСХ-анализа.

В результате проведенной очистки на колонке были получены фракции, содержащие вещества I и II.

Данный блок фракций упаривали, объединяли, растворяли в небольшом количестве 96% этилового спирта и высушивали на полиамиде. Сухой порошок переносили в хроматографическую колонку (высота сорбента – 0,5 см, диаметр – 2,5 см). Колонку элюировали хлороформом, содержащим этиловый спирт в различных концентрациях (5, 10, 15, 20, 25, 30%).

В результате были выделены вещества I и II флавоноидной природы. Очистку целевых веществ осуществляли перекристаллизацией из водного спирта.

Проведенное сравнение исследуемых веществ методом тонкослойной хроматографии (система растворителей: хлороформ – метиловый спирт – вода, 26 : 14 : 3) с государственным стандартным образцом рутина (Rf 0,2) и рабочим стандартным образцом никотифлорина (Rf 0,3) показало совпадение хроматографических подвижностей флавоноида I и никотифлорина, а также флавоноида II и рутина. Целевые вещества на ТСХ-пластинке проявлялись 2%-ным спиртовым раствором AlCl3 в виде желтых флуоресцирующих пятен.

Для установления структуры выделенных веществ использовали данные УФ-, 1Н-ЯМР- и масс-спектров.

Соединение I – 3-О-рутинозид кемпферола (никотифлорин). Светло-желтое кристаллическое вещество состава С27Н30О15; масс-спектр (m/z): 286 (М+ агликона); т.пл. 182–185 °С (водный спирт); УФ-спектр: max 266, 352 нм. 1Н-ЯМР-спектр в DMSO-d6 (, м.д.): 12,56 (с, 1Н, 5-ОН), 8,05 (д, 9 Гц, 2Н, Н-21,61), 6,85 (д, 9 Гц,

ФЛАВОНОИДЫ ТРАВЫ ЭХИНАЦЕИ ПУРПУРНОЙ 89

2Н, Н-31,51), 6,42 (д, 2,5 Гц, Н-8), 6,20 (д, 2,5 Гц, Н-6), 5,30 (д, 7 Гц, Н-111 глюкозы), 4,38 (д, 2 Гц, Н-1111 рамнозы), 3,70–3,10 (м, 6Н глюкозы + 4Н рамнозы), 1,08 (д, 6 Гц, 3Н, СН3 рамнозы).

Соединение II – 3-О-рутинозид кверцетина (рутин). Зеленовато-желтое кристаллическое вещество состава С27Н30О16; масс-спектр (m/z): 302 (М+ агликона); т.пл. 192–194 °С (водный спирт); УФ-спектр: max 257, 266 пл, 362 нм. 1Н-ЯМР-спектр в DMSO-d6 (, м.д.): 12,60 (с, 1Н, 5-ОН), 7,70 (дд, 2,5 и 9 Гц, Н-61), 7,54 (д, 2,5 Гц, Н-21), 6,87 (д, 9 Гц, Н-51), 6,40 (д, 2,5 Гц, Н-8), 6,18 (д, 2,5 Гц, Н-6), 5,32 (д, 7 Гц, Н-111 глюкозы), 4,40 (д, 2 Гц, Н-1111 рамнозы), 3,70–3,05 (м, 6Н глюкозы + 4Н рамнозы), 1,06 (д, 6 Гц, 3Н, СН3 рамнозы).

Таким образом, полученные данные позволяют идентифицировать соединение I как никотифлорин (3-Орутинозид кемпферола), а соединение II – как рутин (3-О-рутинозид кверцетина). Эти флавоноиды впервые выделены из надземной части эхинацеи пурпурной, культивируемой в Самарской области.

Выводы

1. Из цветков травы эхинацеи пурпурной, культивируемой в Самарской области, выделены и идентифицированы два соединения флавоноидной природы – никотифлорин (3-О-рутинозид кемпферола) и рутин (3О-рутинозид кверцетина).

2. Установлено, что никотифлорин является доминирующим флавоноидом травы эхинацеи пурпурной, наряду с рутином он впервые описан для данного растения, культивируемого в Российской Федерации и странах СНГ.

Список литературы

1. Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Авдеева Е.В., Ежков В.Н. Фенилпропаноиды как самостоятельный класс биологически активных соединений: учебное пособие. Самара, 2005. 128 с.

2. Куркин В.А. Фармакогнозия: учебник для студентов фармацевтических вузов. Изд. 2-е, перераб. и доп. Самара, 2007. 1239 с.

3. Самородов А.В., Поспелов С.В., Моисеева Г.Ф., Середа А.В. Фитохимический состав представителей рода эхинацея и его фармакологические свойства // Химико-фармацевтический журнал. 1996. Т. 30, №4. С. 32–37.

4. Bauer R., Wagner H. Echinacea: handbuch fr rzte, apotheker und andere naturwissenschaftler. Stuttgart, 1990. 182 s.

5. Wagner H. Pharmazeutische Biologie. Drogen und ihre inhaltsstoffe. Stuttgart; N.Y., 1993. 522 s.

6. ВФС 42-2371-94. Трава эхинацеи пурпурной. 6 с.

7. Брыкалов А.В., Головкина Е.М., Белик Е.В., Бостанова Ф.А. Исследование физиологически активных соединений в препарате из эхинацеи пурпурной // Химия растительного сырья. 2008. №3. С. 89–91.

8. Kurkin V.A. Phenylpropanoids from medicinal plants: distribution, classification, structural analysis and biological activity // Chemistry of Natural Compounds. 2003. V. 39, N2. Pp. 123–153.

9. Cheminat A., Zawatzky R., Becker H. et al. Caffeoyl conjugates from Echinacea species: structures and biological activity // Phytochemistry. 1988. V. 27, N9. Pp. 2787–2794.

10. Proksch A., Wagner H. Structural analysis of a 4-o-methylglucuronoarabinoxylan with immuno-stimulanting activity from Echinacea purpurea // Phytochemistry. 1987. V. 26, N7. Pp. 1989–1993.

Поступило в редакцию 8 октября 2009 г.

Похожие работы:

«Annotation Какая связь между сожженной на костре в XVII веке неграмотной знахаркой из затерянной в горах шотландской деревни и молодой женщиной-нейрохирургом, спасающей жизни в одной из самых современных клиник Сан-Франциско? Между энергичной красави...»

«Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ИРКУТСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ" Министерства здравоохранения Российской Федерации Сестринский процесс при заболеваниях сердечно...»

«Аннотация к рабочей программе дисциплины (модуля) "Эндокринные аспекты патологии половых желез"1. Цель и задачи изучения дисциплины (модуля) Целью освоения модуля является овладение обучающими знаниями, умениями и практическими навыками по принципам интерпретации клинических, инструментальнолабораторных, диагностических п...»

«МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ УТВЕРЖДАЮ Первый заместитель министра здравоохранения В.В. Колбанов 7 июля 2004 г. Регистрационный № 16–0204 КОРРЕКЦИЯ МЕТАБОЛИЧЕСКИХ НАРУШЕНИЙ ПРИ МОЧЕКАМЕННОЙ БОЛЕЗНИ Инструкция по применению Учреждение-разработчик: Белорусская медицинс...»

«От теории к практике Препараты Cientific/Estrianon: инъекционная коррекция инволюционных изменений нижней трети лица Инволюционные изменения затрагивают все области лица, однако именно в нижней его треМ.В. Потемкина ти их проявления наиболее разнообразны. Клиническую картину ст...»

«1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА 1.1. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП ВПО Медицинское и фармацевтическое товароведение является обязательным важным звеном в системе специальных дисциплин, обеспечивающих профессиональную подготовку будущего провизора, поскольку изучает ассортимент и функциональные свойства товаров, применяемых в медицине с ди...»

«mini-doctor.com Инструкция Квинаприл Сандоз Комп таблетки, покрытые пленочной оболочкой, 20 мг/25 мг №30 (10х3) ВНИМАНИЕ! Вся информация взята из открытых источников и предоставляется исключительно в ознакомительных целях. Квинаприл Сандоз Комп таблетки, покры...»







 
2017 www.doc.knigi-x.ru - «Бесплатная электронная библиотека - различные документы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.