WWW.DOC.KNIGI-X.RU
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - Различные документы
 

«Химия растительного сырья. 2000. № 3. C. 65–76. УДК 547.913:543.544.45 СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ПОЛЫНИ ТАРХУН (ARTEMISIA DRACUNCULUS L.) ...»

Химия растительного сырья. 2000. № 3. C. 65–76.

УДК 547.913:543.544.45

СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ПОЛЫНИ ТАРХУН (ARTEMISIA

DRACUNCULUS L.) СИБИРСКОЙ ФЛОРЫ

а б б в в,г

И.Б. Руцких, М.А. Ханина, Е.А. Серых, Л.М. Покровский, А.В. Ткачев *

а

Комитет по охране окружающей среды Новосибирской области, Новосибирск (Россия)

б

Сибирский государственный медицинский университет, Московский тракт, 2, Томск, 634050 (Россия) в Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, проспект Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия) г Новосибирский государственный университет, кафедра органической химии ул. Пирогова, 2, Новосибирск, 630090 (Россия) e-mail: atkachev@nioch.nsc.ru Авторы благодарят Конкурсный центр фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском университете (грант “Изучение летучих терпеноидов полезных растений Сибири и Дальнего Востока”) Исследована надземная часть дикорастущей и культивируемой полыни эстрагон (Artemisia dracunculus L.). Установлено наличие эфирного масла (до 1.50%). Химический состав эфирного масла изучен хромато-масс-спертрометрически, идентифицированы основные компоненты: метилхавикол, 1-фенил-2,4-гексадиин, спатчуленол, кариофиллен--оксид, 3-(1Z-бутенил)-изокумарин, 3-(1E-бутенил)-изокумарин. Показано, что состав эфирного масла, характерный для дикоросов, сохраняются и для их потомства, выращенного в условиях интродукции. Выявлена обратная зависимость в относительном содержании диацетиленовых соединений и изокумаринов: как правило, ацетиленовых производных тем меньше, чем больше изокумаринов, и наоборот. Микроскопический анализ всей надземной части растения показал наличие трех типов терпеноидсодержащих структур: неспециализированные паренхимные клетки, схизогенные вместилища и эфирномасличные железки..



Artemisia dracunculus L. – полынь эстрагон. Травянистый корневищный многолетник, с мощной надземной частью. Общий ареал охватывает степную, лесостепную и юг лесной зоны в Евразии, от Восточной Европы на восток до Забайкалья, Восточной Монголии и Приамурья. Мезоксерофит. Произрастает по опушкам лесов, в лесостепи и степи (включая горные степи), иногда сорное, разводится в огородах, дичает. Предпочитает луговые сообщества с невысокой степенью остепнeнности. Растет преимущественно отдельными кустами или группами [1–4]. Тип описан из Сибири. Гербарные образцы растений хранятся в гербарии им. П.Н. Крылова Томского государственного университета (TK), гербарии им. В.В. Сапожникова Алтайского государственного университета (ALTB) и в гербарии ЦСБС СО РАН Новосибирска (NS).

A. dracunculus L. пользуется популярностью в народной и традиционной медицине при различных заболеваниях [5]. В эксперименте обладает антиоксидантными свойствами, улучшает работу желудочнокишечного тракта, проявляет противоопухолевую, бактерицидную и антигельминтную активность [6– 10].

В химическом плане данный вид полыни довольно хорошо изучен. Анализ литературы показал, что наибольшее внимание исследователей привлекают эфирные масла, сесквитерпеновые лактоны и фенольные соединения. Однако следует отметить, что сведения о химическом составе эфирных масел * Автор, с которым следует вести переписку.

И.Б. РУЦКИХ, М.А. ХАНИНА, Е.А. СЕРЫХ, Л.М. ПОКРОВСКИЙ, А.В. ТКАЧЕВ приводятся в основном по работам зарубежных авторов [5]. О составе эфирного масла A. dracunculus L.



сибирской флоры имеются лишь отрывочные сведения [8, 11], согласно которым основную часть терпеновой фракции составляют сесквитерпеноиды. Показано, что благодаря наличию соединений с тройными связями (капиллен и его производные) эфирное масло обладает высокой антимикробной активностью [8].

В связи с этим представляет интерес изучение качественного состава эфирного масла A. dracunculus L. в зависимости от мест произрастания и выявление наиболее благоприятных условий для накопления компонентов, обусловливающих его высокую биологическую активность.

Материалы и методы Нами исследовались образцы сырья, собранные в Республике Алтай, Алтайском крае, Новосибирской и Томской областях с 1993 по 1997 г. Изучались как образцы дикорастущих форм, так и культивируемых в Центральном Сибирском ботаническом саду Сибирского отделения Российской академии наук (ЦСБС СО РАН) и Сибирском ботаническом саду (СибБС) при Томском государственном университете, характеристики образцов приведены в таблице 1. Эфирное масло получали методом гидродистилляции [12] из воздушно-сухого сырья (выход от 0.06 до 1.50%) в виде легких подвижных жидкостей цвета от желтого до красно-коричневого с сильным ароматно-пряным запахом. Эфирное масло исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Hewlett-Packard 5890/II так, как описано в работе [13]. Микроскопический анализ проводили на свежем и высушенном материале [14].

Таблица 1. Характеристика исследованных образцов сырья Artemisia dracunculus L.

Номер образеца

–  –  –

Продолжение таблицы 1 Результаты и обсуждение В образцах эфирных масел обнаружено до 200 компонентов, большая часть из которых является известными соединениями и легко идентифицируется. Результаты идентификации компонетов и анализа состава эфирного масла A. dracunculus L. приведены в таблицах 2–5. Анализ результатов показывает, что растения, собранные в разных популяциях различаются как по общему количеству компонентов, так и по содержанию основных из них. Следует отметить, что характерным признаком всех исследованных образцов эфирных масел A. dracunculus L. является низкое содержание легколетучих компонентов (монотерпеноидов) и преобладание массовой доли «тяжелых» составляющих масла – ацетиленовых соединений, сесквитерпеноидов и изокумаринов. Структуры основных компонентов, содержание которых хотя бы в одном образце превышает 2%, показаны на рисунке.

Одним из основных компонентов является метилхавикол (содержание до 42%), который обнаруживается, однако, только в образцах эфирных масел алтайской популяции. Ацетиленовые соединения – капиллен, 1-фенил-2,4-гексадиин и 1-фенил-2,4-гексадиин-1-он присутствуют в горно-алтайских образцах эфирных масел и в некоторых случаях составляют основную часть масла фракции (до 32%). В содержании элемицина замечена следующая закономерность: с увеличением возраста растений, а также с усилением засоленности субстрата, на котором произрастают растения, увеличивается содержание данного компонента в составе эфирного масла. В составе образцов эфирного масла A. dracunculus L. (популяций Алтайского края), произрастающих в местообитаниях с повышенным содержанием солей в почве, а также для Новосибирской и Томской популяций, обнаружены в значительных количествах два стереоизомерных производных изокумаринового ряда: 3-(1Z-бутенил)-изокумарин и 3-(1E-бутенил)-изокумарин (до 45 и 22% соответственно) и не обнаружены ацетиленовые соединения. Сравнительный анализ образцов эфирного масла позволил выявить обратную зависимость в относительном содержании диацетиленовых соединений и изокумаринов: как правило, ацетиленовых производных тем меньше, чем больше изокумаринов, и наоборот. Для образцов эфирных масел горно-степных алтайских популяций характерно отсутствие изокумаринов; для них отмечено наличие трех диацетиленовых соединений и наибольшее количество метилхавикола.

В литературе накопилось достаточно сведений, что в результате интродукции можно получить растения (сырье) с определенным составом эфирного масла [15, 16]. В ЦСБС и СибБС проведены интродукционные испытания A. dracunculus L. Посадочный материал (семена и черенки) был собран в различных районах Республики Алтай, Алтайского края и Томской области. В результате было установлено, что данный вид полыни в условиях культуры может размножаться вегетативно и семенами и проходит полный цикл онтогенеза. Наибольшую биомассу имеет на 3–5-й год. Однако завязываемость семян низкая, а при посеве семенами всхожесть невысокая, самосева не происходит, вегетативно самопроизвольно практически не размножается, а только «самоподдерживается».

Сравнительный анализ эфирных масел, полученных из исходных - дикорастущих растений популяций Горного Алтая и Алтайского края и интродуцентов, выращенных на экспериментальном участке ЦСБС СО РАН, показал, что условия интродукции не сказываются существенным образом на составе компонентов эфирных масел: все основные компоненты эфирных масел, выявленные при химическом анализе исходных популяций, обнаружены у растений, выращенных в условиях интродукции, что может свидетельствовать о генетически закрепленном свойстве синтезировать эфирные масла определенного качественного состава. Наибольшая близость качественного состава компонентов эфирных масел дикорастущих растений и интродуцентов наблюдается при достижении у последних возраста 4-х лет.

СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ПОЛЫНИ ТАРХУН … 69

При анализе эфирных масел, полученных из интродуцентов (ЦСБС), выращенных из семян, собранных в других районах Алтайского края, было установлено, что закономерности, характерные для дикоросов – исходных растений -– сохраняются для их потомства, выращенного в условиях интродукции. Отметим, что в эфирных маслах данных популяций основные компоненты – изокумарины, а не полиацетиленовые соединения, характерные для растений горно-алтайских популяций.

На территории Томской области A. dracunculus L. встречается редко и приурочен к степным и лесостепным группировкам в южных районах, где промышленных зарослей не образует. В СибБС культивируется с 60-х гг. В настоящее время там создана маточная экспозиция, включающая образцы из Томской популяции (окр. п. Аникино, п. Уртам) различного возраста. Имеются образцы 10-летнего возраста, характеризующиеся мощными кустами высотой до 1 м с многочисленными (до 50–60) побегами. Наряду с ними имеются образцы 4–5 летние, почти сходные с 10-летними и молодые вегетирующие, выращенные из семян и фрагментов корневищ. В фазу цветения вступает на 2–3-й год. Продуктивность надземной массы по данным 1994 г. одного растения варьирует от 10 до 250 г сухого веса с 1 м2. На данной площади развивается до 1–3 растений средней мощности [17].

В составе эфирных масел томских популяций – дикоросов и интродуцентов – практически отсутствуют ацетиленовые соединения, а основную часть масла составляют изокумарины, ar-куркумен, спатчуленол и кариофиллен--оксид. Добавим также, что в образцах эфирных масел, полученных из растений Томской популяции, компонентов меньше чем в образцах, растений алтайской популяции.

При анализе качественного состава эфирного масла A. dracunculus L. в зависимости от возраста и фазы развития растений установлено, что уже у самых молодых особей (3 месяца) накапливается эфирное масло, большей частью состоящее из сесквитерпеноидов. С увеличением возраста растения до 4-5 лет качественный состав эфирных масел усложняется. Затем к 10 годам вновь наблюдается снижение числа компонентов эфирного масла. Эфирное масло, полученное из растений, собранных в фазу вегетации, характеризуется повышенным содержанием сесквитерпеноидов. Такая же закономерность отмечена для фазы плодоношения вне зависимости от возраста растений. Для фазы бутонизации и цветения характерно эфирное масло с наибольшим количеством компонентов.

При химическом анализе эфирного масла A. dracunculus L. сибирской флоры нами не обнаружены компоненты, отмеченные ранее в литературе [5], такие как цис-аллооцимен, гераниол, туйен, транс- и цис-сабиненгидраты, 3-карен, -фелландрен, п-метоксикоричный спирт, ментон, п-метоксибензальдегид, п-метоксикоричный альдегид, изоборнилацетат, цинеол, метиловый эфир транс-изоэвгенола, артемизиакетон, каламенен, калакорен, метилгидроксибензилдиин.

При микроскопическом исследовании вегетативной и генеративной частей растения было установлено, что эфирное масло локализуется в терпеноидсодержащих структурах трех типов: неспециализированные паренхимные клетки, схизогенные вместилища и эфирномасличные железки.

В результате проведенного сравнительного анализа образцов эфирного масла, полученных из надземной части растений A. dracunculus L. различных популяций сибирской флоры, установлено, что основными компонентами являются соединения нетерпеновой природы: производные 4-пропилфенола (метилхавикол – до 48%, триметоксиаллилбензол – до 34%, метилэвгенол – до 12%), ацетиленовые соединения (капиллен – до 3%, 1-фенил-2,4-гексадиин – до 24%, 1-фенил-2,4-гексадиин-1-он – до 3%), производные изокумарина (3-(1Z-бутенил)-изокумарин – до 46%, и 3-(1E-бутенил)-изокумарин – до 26%). В некоторых образцах в заметном количестве присутствуют сесквитерпеноиды, основными из которых являются ar-куркумен (до 14%), спатчуленол (до 17%), кариофиллен--оксид (до 17%).

Обширный ареал A. dracunculus L. предполагает наличие нескольких хеморас (полиацетиленовая и метилхавикольная – горно-алтайская популяция, изокумариновая – новосибирская и томская И.Б. РУЦКИХ, М.А. ХАНИНА, Е.А. СЕРЫХ, Л.М. ПОКРОВСКИЙ, А.В. ТКАЧЕВ популяции). Особенностью горностепных популяций Алтая (высота над уровнем моря от 1500 до 3000 м) является накопление больших количеств ацетиленовых производных (капиллена, 1-фенил-2,4-гексадиина и 1-фенил-2,4-гексадиин-1-она). В отличие от этого растения равнинных популяций Алтая характеризуются значительным накоплением изокумаринов, и в этом плане очень близки к растениям новосибирской и томской популяций.

–  –  –

Список литературы Поляков П.П. Род Artemisia L. Полынь // Флора СССР. М.; Л., 1961. С. 425–631.

1.

Куприянов А.Н., Пугачева С.К. Полыни (Artemisia L.) Алтайского края // Ботанические 2.

исследования Сибири и Казахстана. Барнаул, 1996. С. 7–14.

Сергиевская Л.П., Крашенинников И.М. Род Artemisia L. // Флора Западной Сибири. Томск, 1949.

3.

Т. 11. С. 2760–2822.

Коробков А.А. Род Artemisia L. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. С.Пб., 1992.

4.

С. 120-161.

Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование.

5.

Семейство Asteraceae. С.Пб., 1993. С. 43–45.

Компанцев Н.Н., Бабаджанов С.Н., Крыженков А.Н. Исследование антигельминтных свойств 6.

эфирных масел некоторых полыней Средней Азии и Казахстана // Труды научно-практической конференции по проблемам гельминтологии. Самарканд, 1983. С. 50–52.

Жданов И.П., Куркин В.А., Куркина Т.В., Авдеева Е.В., Пименов К.С., Марьина М.С, Бешко Н.П.

7.

Исследование антибактериальной активности эфирных масел и экстрактов некоторых лекарственных растений // Современное состояние и перспективы научных исследований в области фармации. Самара, 1996. С. 191–192.

Калинкина Г.И. Фармакогностическое исследование эфирномасличных растений флоры Сибири.

8.

Дис.... докт. фарм. наук. М., 1995.

Дмитрук С.Е. Антифунгальные свойства биологически активных веществ некоторых 9.

представителей флоры Сибири. Автореф. дис.... докт. фарм. наук. Харьков, 1991. 45 с.

10. Компанцев Н.Н., Камилов И.К., Камбулин Н.А. Исследование некоторых лекарственных и ядовитых растений Средней Азии // Актуальные проблемы фармакологии и фармации. Томск, 1971. С. 177– 182.

11. Березовская Т.П., Амельченко В.П., Красноборов И.М, Серых Е.А. Полыни Сибири. Новосибирск, 1991. 122 с.

12. Государственная Фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье МЗ СССР. 11-е изд. М., 1990. 400 с.

13. Опарин Р.В., Покровский Л.М., Высочина Г.И., Ткачев А.В. Исследование химического состава эфирного масла Monarda fistulosa L. и Monarda didyma L., культивируемых в условиях Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2000. № 3. С. 17–22.

14. Долгова А.А., Ладыгина Е.Я. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М., 1977.

255 с.

15. Калинкина Г.И., Тихонов В.Н., Гуськова И.Н. Химический состав и фармакологические свойства эфирного масла Thymus serpyllum L.s.l., выращиваемого в Центральном Сибирском ботаническом саду СО РАН // Растительные ресурсы. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 56–62.

16. Танасиенко Ф.С. Эфирные масла. Содержание и состав в растениях. – Киев, 1985. 263 с.

17. Амельченко В.П., Серых Е.А., Ханина М.А. Интродукционное изучение полыней Сибири // Теоретические и практические аспекты изучения лекарственных растений. Томск, 1996. С. 14–17.




Похожие работы:

«Норман Уокер Лечение соками От редакции Впервые эта книга доктора Уокера увидела свет в 1936 году. Она сразу же завоевала популярность, причем во многих странах мира. Сегодня ее можно смело отнести к классике нетрадиционной медицины, а самого Нормана Уокера – к корифеям этого направления. Есте...»

«Утвержден Общим собранием членов Ивановской областной общественной организации медицинских сестер и средних медицинских работников Протокол № 1 от 20.01.2000 г. Новая редакция Устава утверждена Общим собранием членов Ивановской областно...»







 
2017 www.doc.knigi-x.ru - «Бесплатная электронная библиотека - различные документы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.